印象中醫生一般都對文學沒有興趣。從前在大學通識學系教文學欣賞，走堂最多，功課最馬虎的，是醫科生。不過也有例外。記得念研究院的時候，有一位男同學是執業醫生，在某機構診所兼職，其餘時間念比較文學碩士。這位氣度不凡的仁兄，手中總是拿着厚厚的英文小說或理論着作。文學根基深厚，思辨能力極高，也曾出手寫小說。如果他堅持下去，說不定會成為香港版契訶夫。
契訶夫並不是一開始就矢志於文學的。他出身寒微，父親年少時還是農奴，獲得自由後開雜貨店維生，但因經營不善而倒閉。父親信仰虔誠，但脾氣暴躁，在家中經常訴諸暴力。但是，他在條件許可下，給予兒子們良好的教育。契訶夫是個有強烈家庭責任感的人。大學選上醫科，是因為它有用，既可以幫人，也可以養家。在還是醫科學生的時候，為了幫補家計，他開始在低俗報紙上撰寫短小的搞笑故事。精微的觀察、幽默的個性和過人的語言天分，令他的故事大受讀者的歡迎。在很短時間內，契訶夫迅速竄紅，成為炙手可熱的作家。
契訶夫把醫學視為自己的「髮妻」（也可以說是「法內之妻」），而文學只是自己的（非法）「情人」，當中有不務正業之自嘲。這並不代表他以玩票的心態寫作。他之所以堅持保留醫生這個正職，並不是因為它帶來優裕的經濟條件。相反，因為慷慨和樂於助人的個性，契訶夫常常替窮人義診，行醫的實際收入不多；後來在小說和劇作兩相豐收，寫作的收入更加遠超行醫。醫學和科學信念，是他理性看待人生的支柱；這支柱撐起了讓他往文學中作精神冒險的空間。也許，出身和教養的先天匱乏，也是他不敢貿然全情投入文學的原因。
在大眾報章上成名之後，更具地位的文藝園地開始向他招手。在無心插柳之下，契訶夫發現自己原來擁有藝術天賦，對於更上層樓也就躍躍欲試。一八八八年，他在嚴肅文學期刊《北方先驅》發表了中篇小說〈乾草原〉，篇幅比他一向寫的小故事長，用力和用心也更重。他是第一個從通俗報章出身，但卻能爬升到高級文藝刊物的俄國作家。契訶夫正式進入藝術殿堂，可以說是沒有異議的了。
文學這個情人，日漸有取代正室醫學之勢。但契訶夫是個忠誠的男人，他不會離棄自己的髮妻。他堅持醫學背景對自己小說創作的正面作用。除了間或出現醫生的角色，行醫的經歷亦讓他接觸到不同階層和身份的人物，對俄國社會的真實狀態有第一手經驗。另外，科學頭腦亦影響到他注重細節，力求準確明快的文風。他深信科學為人類社會帶來的好處：「理性和公義告訴我，在電力和蒸汽之中，比在貞潔和素食之中，存在更多的愛。」他不受宗教信仰和意識形態的束縛，把科學的客觀精神帶進文學。在各種思潮互相衝擊的世紀末俄國，契訶夫既不是自由派，也不是保守派。他的唯一追求是成為一個「自由的藝術家」。他在書信中說：「我把所有商標和標籤視為偏見的徽章。我心目中最為神聖的，是人類的身體、健康、智慧、才華、靈感、愛和完全的自由──免於暴力和謊言的自由。」
誠實一直是契訶夫最為人津津樂道的優點。他為的並不是指點迷津、宣傳信仰、改良社會，而是如實地把世界的真相呈現出來。所以，契訶夫的小說往往是不完整的、色調灰暗的、溫度冰冷的、令人隱隱然刺痛的。他拒絕提供光明的出路。讀者可能會抱怨契訶夫醫生，為何如此冷酷地道出世界的病情，但又拒絕開出藥方和治療方案。可是，就像醫生理解的眼神和同情的語氣，甚至是他的幽默感，足以令瀕危的病人感到安慰，讀者也從契訶夫那些絕望的小故事中得到解脫。問題也許沒有解決，但人們懂得如何去承受，而且明白，彼此不是孤獨的。
契訶夫是個幾乎完全不在作品中暴露自己的作家。在他的短篇小說中找不到自我指涉的原型，在他的劇作裏也很難指出哪一個角色就是契訶夫。（他的前輩托爾斯泰縱使同樣善於描寫千姿百態的眾生，但卻總忍不住在小說裏安置自己的「傳聲筒」。《戰爭與和平》中的安德烈王子和《安娜卡列尼娜》中的列文，也被認為是作者的化身。）可是，契訶夫本性並不是一個深藏不露的人。要了解契訶夫的為人，最好莫過於讀他的書信集。他是個喜歡寫信而且認真地寫信的人。在他的書信中，可以看到一個坦率、真誠、機智、溫暖、放達的他，跟小說中的克制和疏淡是完全不同的一番景象，但兩者之間卻又毫無衝突，甚至竟然是多麼的一致。
很可惜醫生契訶夫能醫不自醫。他很早就知道自己患上肺結核，但一直不願意在人前承認，自己也不當是什麼一回事。正如他畢生也只能寫短篇小說，他自己的生命也同樣短促，只活了四十四年。但在短暫的生命裏，他卻好像做了很多事情。除了寫出了四百多個精彩的短篇，以及多部經典劇作，他還利用寫作賺來的巨大收入，建學校、蓋醫院、賑濟饑荒和對抗瘟疫。還有，當然是照顧家人。這完全不像一個病者的作風。契訶夫也許沒有同是肺病患者卡夫卡的哲學深度，也不具備卡夫卡式的奇詭想像力。身為醫生，他對人的生老病死持平常的態度；身為作家，他筆下盡是人間常情。文學讓他熱愛生，醫學讓他不怕死。妻子與情人能如此和諧共處，實在是羨煞旁人。
