「我告你阻街」已成為城市空間的常見議題。有說這是一道尚方寶劍，當路上「有礙市容」、「擾亂秩序」的紛陳事物，都能判以「阻街」之名來打擊管制。但翻查法例的起源和流變，「阻街」並不限於跟街道的闊度、車和行人的通達度有直接的關係；也與衞生、規劃、經濟政策等等其他管治目的有關。根據現時運輸署《行人環境規劃研究》訂定的C等行人路服務水平，就有說明道路應能提供每分鐘每米闊度二十三名行人的流量，卻不一定是執法者判決的標準。而於現行的法制中，更沒有一條命名為「阻街條例」的實則法例，它只不過是一條簡單的釋義條文。
小販「有礙市容」
阻街能定義為阻礙其他人使用街道的權利，但首度將阻街課題訴諸於法例，是1845年頒布的《公眾健康及衞生條例》，任何人不得作出下述行為：「展示、懸掛任何東西在通道或屋和店舖外，以作出售；或從窗戶、屋頂、房屋、店舖或其他建築，延伸出任何木桿、百葉簾、帆布、線等，對公共空間釀成滋擾或阻塞……」違反者予以罰款五英鎊。
「把阻街列在公眾衞生的命題，原因是當時的英國人對於華人居住衞生情況非常不滿，特別是在街頭跑生意的小販，因被視為有礙市容，往往以其阻街及衞生欠佳而給當局逮。」研究小販政策的理工大學應用社會科學系專任導師梁志遠說。1869年，時任助理總登記李斯特（A.Lister）向輔政司科夫（F.H.Forth）提交的周年報告，其中更提到：「對街道秩序甚為關注……為了減少小販數目，現試行實施新管理方法，以圖令無牌小販難以生存。」
梁志遠表示，1882年，查維克報告（Osbert Chadwick Report）歸咎小販將東西散佈在公眾地方，為傳播疾病的源頭之一，進一步將小販形象描繪得負面討厭，理所當然要把他們徹底消除。1883年，總督寶雲（Sir George Bowen）根據查維克（1882）報告書所建議，向立法局提出作出修訂《公眾衞生條例》，並成立「香港潔淨局」（Hong Kong Sanitary Board）。
而修訂期間的1886年，有指當時政府欲以霸佔官地（occupation of government land）來驅趕湧至香港的非法居民，但為免觸動華人社會的不滿，便以公眾衞生的理由進行管制，如把被控「罔顧公眾衞生、阻塞行人通道」卻未能付罰金的小販，一律給關押進大牢。政府制訂《公眾衞生條例》後，訂下城市衞生規範，認為街上攤販衞生有欠妥當，加強以阻街檢控，街道的面貌改變不少。
由警察執法
潔淨局成立後，香港衞生情況未見改善。1894年的一場世紀鼠疫，華人死亡人數達二千四百多人，一度令香港變為死港，疫症持續了超過三十年，奪去逾二萬人的生命，直至1929之後，才在香港大致消失。當年英國人認為鼠疫的起因，主要是華人的住屋衞生條件欠佳，殖民地政府遂對該區採取了一連串強硬措施。研究城市規劃和管治的香港大學比較文學博士候選人金佩瑋認為，殖民政府在疫症中的權力彰顯和擴充，維持公眾衞生已獲得社會默許。「在街頭擺賣的小販，亦漸塑造成為疫症中的社會公敵，並由執法者以阻街之罪名加以管制。」
潔淨局成立之時，警察總監總緝捕署，與處理衞生的政府代表及醫生看齊，同被招攬成為當然成員，負責管理市內清潔及衞生事務。刊於1940年代，堪稱警務人員口袋裏的「紅書仔」的《香港後備警察及特務警察袖珍書》，列有各種執勤指引，其中一節有談及如何處理阻街：「檯位小販，不准叫喊賣物，或將垃圾在檯位四周堆積，由晚上11點至早上4點，必須要停止營業，過街小販，不准在街上停擺或阻礙交通，由晚上10點至早上4點停止營業。小販不准賣平常在街市所有賣之食物，只可賣青菜和生果。」
1930年，警方為了趕絕大牌檔，在港島中上環及銅鑼灣等重災區進行大掃蕩。大多數檔販都依從；但位於荷李活道文武廟、樓梯街交界附近的，卻大多選擇鋌而走險，無牌營業，後獲得華人代表周壽臣、曹善允等協助，以大牌檔為草根階層的人民飯堂為理由，並保證日後的大牌檔當自律，希望政府能夠放寬政策。但警方並不賣帳，原因是樓梯街狹窄，而檔販屢對警方的勸諭充耳不聞，自顧將檔架伸至馬路中央，有礙車輛往來，兼衞生有欠妥當，勒令小販遷往摩羅下街，不少被檢控阻街，罰款五元。
時鬆時緊的街道管理
其實，以阻街予以控罪，亦跟香港當時華洋分隔的政策，不無關係。翻看歷史檔案館資料，早在1872年，殖民政府已經羅列出一條條街道為小販禁區，以半山洋人住宅區為主，區隔如爛作一堆甚為礙眼的小販攤檔。1888年，可算是最早將小販牌照條款條文化，其中一項為「必須將帶來的物品進行兜售，不得存放在路上造成阻塞」，此項條款顯然為限制小販將貨物放在地上售賣。
及至1960年，小販管理隊參照警察編制成立，成為半紀律部隊。可以說，在小販管理隊成立前，政府對警方更形依賴，1940–50年代，警務人員長駐小販管理事務處，協助掃蕩行動。不過，1973年曾發生阻街定義不明確事件。事緣某一中環報紙小販被控阻街，市政局議員杜葉錫恩在會上議論標準為何，當局回答要視乎該檔所在之行人道闊度如何而定，例如在街道會合處或酒家飯館前面，比其他地點更為阻街，因而不准其面積超過4呎X1呎。不過，關鍵所在不在攤檔或物件的尺寸本身，而是在衍生的人群聚結，這個死結在往後的八十年，一直困擾市政局及接任的食物環境衞生署。
至九十年代，高地價令工業北移，工廠區後巷和街邊大牌檔幾近絕迹，工人醫肚被迫幫襯快餐店。為配合經濟轉型，食環署於1994年將一般事務隊再改變成一支專責的小販事務隊（HCT），嚴厲掃蕩阻街的小販。與此同時，在高地價政策下，樓價飆升，不用交舖租，不用交稅的小販往往成為要交高舖租商户的投訴對象，小販政策這時也加以配合，變為「致力防止小販在主要街道及繁忙地方販賣，保障街市商户，免受無牌小販的不公平競爭」，並配合停發新牌，令小販數字大減。至2014年，有牌小販跌至約6,300檔，無牌小販只餘約1,430檔。踏入2000年，由於無牌小販數量大減，阻街的涵蓋範圍後來散射成佔用土地、物品擺放及店舖/商戶佔地問題，販管隊職能從以往打擊無牌小販，轉為檢控垃圾蟲和店舖貨物阻街。
