芝加哥地形平坦，沒有高山，整個城市被河流包圍，東臨密西根湖，城中由芝加哥河貫穿。芝加哥大火後，摩天大樓沿芝加哥河畔築起，集中在市中心洛普區（Loop），包括1885年建成的世界第一幢摩天大樓家庭保險大樓（Home Insurance Company Building），雖然樓高僅10層或42米，但這座建築採用鋼構架結構，實際重量只有石頭建築的三分之一，大樓建築師William Le Baron Jenney亦因而被譽為「摩天樓之父」。
家庭保險大樓兩街之隔，就是芝加哥最高樓威利斯大廈（Willis Tower，原名西爾斯大樓Sears Tower）坐落之處，樓高442.3米，地面達108層，地下三層。此黑色巨塔在1973年落成後，稱霸世界最高建築物達二十五年，直至馬來西亞雙峰塔落成後被超前，現時仍是全球第十四位高樓。
而芝加哥河畔北面則有別名為”Big John”的摩天大樓約翰漢考克中心（John Hancock Center），建於1969年，是建築界著名的表現主義建築。城內近年繼續擴張，為數不少的新摩天大樓在2000年後建造，包括2009年完工、以美國候任總統特朗普命名的特朗普國際酒店大廈（Trump International Hotel and Tower）。
高樓王者
威利斯大廈、Big John和特朗普國際酒店大廈無獨有偶，都是由八十年歷史芝加哥建築師樓SOM建造。SOM更將高樓文化建築帶到海外，興建世上最高建築杜拜哈里發塔，以及北京最高摩天大樓中國國際貿易中心，高樓王者之名當之無愧。SOM芝加哥辦公室資深設計合夥人Brian Lee卻否認盲目追求高度，「高度並不總是我們的主要目標，而是要興建合適尺寸，要對城市和用家負責，若能成為城市標誌就最好不過。」
一直在美國生活，他不諳中文，但就透露太太是香港人。「香港與芝加哥城市面貌是相似的，擁有大量摩天大廈，主要是容易理解及專業的簡約建築。」不過，他亦留意到香港有屏風效應，「芝加哥沒有屏風樓，近年新趨勢是將建築慢慢移離海濱及向西遷移，令市內吸收更多光線與空氣，人們不會感到被壓迫。」
與香港相反，芝加哥並沒有樓宇高度限制，「若有高度限制，同時要達到用家需求，樓宇或變得又肥又矮，同樣會阻擋陽光與景觀，高度限制某程度上是限制設計創意。 」
中西合璧
中西融合亦是他獨有的建築風格，去年他設計的芝加哥公共圖書館唐人街分館，就融入風水設計原理，建築南面入口呈三角形，外表柔和，建築內部和風徐徐吹送。兩層橢圓形建築外觀像燈籠而實用，玻璃幕牆上並排豎起遮陽板，白天在最佳光照條件下閱讀，同時為路人提供最佳能見度。遮陽幕牆及建築物的玻璃幕牆融為一體，可減少吸熱且不影響鄰里觀感，使建築耗能比一般圖書館低30%。
「設計之前，我總問一個問題，就是設計如何能為生活帶來改變。芝加哥與其他城市同樣有貧富懸殊等社會問題，尚有好多人沒有網絡，他們會來圖書館上網找工作。我相信圖書館是為所有人帶來平等學習機會，更是孩子一個免費而安全的地方。美國人相信玩耍都是一種學習，所以館內設有遊樂場。」
