余英時少年遊於潛山農村，後來回到城市，因一趟「偶然中的偶然」，來到香港，自此改寫一生。他的人生歲月，正與時代世變相繫。
一九三〇～一九五九
1930：生於天津，祖籍安徽潛山。生時母張韻清亡，父為天津南開大學歷史系主任余協中。
1937：七七抗戰，回潛山故鄉官莊居住九年，十二歲前上私塾讀書。
1947：考進中正大學歷史系，首次接觸國學大師錢穆的《國史大綱》。
1949：考入北平燕京大學歷史系，同年肄業。
1950：家人因戰亂分離，余英時赴港探親。在回程火車上，遇上突發故障，期間下定決心留港。轉學新亞書院，其時校舍位於深水埗桂林街。
「從燕京大學轉入新亞書院，從北京移居香港，這是我生命史上一個最重大的轉折點：我的人生徹頭徹尾地改變了。」—《余英時回憶錄》
1950-1955：師從錢穆、唐君毅治學，為新亞書院第一屆畢業生。加入《人生》、《自由陣線》、《中國學生周報》等編輯部，並在多本香港刊物發表文章，曾以「艾群」為筆名。開始出版早期著作，包括《近代文明的新趨勢》（1953）、《民主革命論》（1954）等。
「這是我一生中最值得引以自傲的事。因為錢先生的弟子儘管遍天下，但是從口試、出題、筆試、閱卷到錄取，都由他一手包辦的學生，也許我是唯一的一個。」—〈猶記風吹水上鱗—敬悼錢賓四師〉
1955：獲錢穆推薦，成為「哈燕社訪問學人」，以無國籍人士身份，於啟德機場乘泛美航空公司飛機赴美訪哈佛大學，為新亞研究所派赴國外留學之第一人。
1956：轉為哈佛歷史學系博士研究生，師從著名漢學家楊聯陞研究中國古史。
1959：發表論文〈漢晉之際士之新自覺與新思潮〉，為研究開始轉向的例子，此文後收入於著作《士與中國文化》。
一九六〇 ～一九八九
1962：於密西根大學執教
1964：與知名教育家陳雪屏之女陳淑平結為夫婦
1966：受聘為美國哈佛大學正教授，任教十一年。
1967：出版首部英文專書《Trade and Expansion in Han China: A Study in the Structure of Sino-Barbarian Economic Relations》
1974：當選中央研究院院士
1973-75：出任香港新亞書院校長兼中文大學副校長，親歷中大改制浪潮。
1976：出版著作《歷史與思想》，是在台灣刊行的首部論文集，自此開始全面轉用中文著述。
1977：出任美國耶魯大學歷史講座教授
1978：以美國漢代研究訪華團團長身份到中國大陸訪問，此後再無踏足故土。
1987：出任美國普林斯頓大學校聘講座教授，至二〇〇一年六月榮休。
一九九〇～千禧後
1990：寫下〈中國知識人之史的考察〉及〈待從頭，收拾舊山河〉，探討知識人於變局中的歷史定位，文章影響深遠。
1991：擔任美國康乃爾大學第一任胡適講座訪問教授
2003：發表共七十萬字之鉅著《朱熹的歷史世界：宋代士大夫政治文化的研究》，為宋代文化史與政治史的綜合研究。
2006：獲頒美國國會圖書館「克魯格人文與社會科學終身成就獎」（John W. Kluge Prize），為首位亞洲歷史學家及首位以中文作學術研究的學者獲得此獎。
「如果歷史是一種指引，那麼中西文化之間在基本價值上似乎存在着大量重疊的共識。中國的『道』畢竟就是對共同人道和人類尊嚴的承認。我比以往任何時候都更堅信，一旦中國文化回到『道』的主流，中國相對的一系列問題也將隨之而終結。」—克魯格人文獎授獎詞
2007：獲頒日本關西大學名譽博士
2014：成為第一屆唐獎漢學獎得主，並赴台出席頒獎典禮，及後委託台灣中研院歷史語言研究所設置「余英時先生人文研究獎」，獎助人文研究之年輕學者撰寫專書或博士論文。
「深入探究中國歷史、思想、政治與文化，以現代知識人的身份從事中國思想傳統的詮釋工作，闡發中國文化的現代主義，論述宏闊、見解深刻，學界已久推為海內外治中國思想、文化史之泰斗。」—第一屆唐獎頒獎詞
2021：台灣中研院發布公告，余英時於八月一日晨間於美國寓所睡夢中逝世，享耆壽九十一歲。
