2003年農曆年過後，余安安主動向共同生活了十五年的李萬祺提出離婚，結束這段曾經被譽為童話的婚姻。余安安說，當自己下這個決定前，那段反反覆覆、忐忐忑忑的年多日子，過程很辛苦，體重也急跌了十多磅！「因為要下這個決定，的確艱難，也需要很大的勇氣！」問到她，令到一個女人心死的原因？余安安說：「我諗，我只可以講女人……女人……最唔可以忍受嘅嘢！」
余安安表示，這件事當然是醞釀了好久才到這個地步，當決定了，就不會有任何埋怨，「我個人是樂觀的，認為跌低了還可以返轉頭，唯一是感情去到某個位，就一定不可以返轉頭。」其實，02年8月，李萬祺被徐燕屏申請破產，雖然李萬祺孑然一身，不過身為妻子的余安安，依然挺身支持丈夫，甘願與他一起捱過難關，「他破產，完全沒有影響或加速我做這件事，如果有影響，我不會跟他接受《明周》訪問。我很支持他，無論哪一方面。我想，我沒必要，亦不需要去解釋，是否因他在財政上出現問題我才離開。認識我的人，知道我是甚麼人，如果要我再講，我覺得好多餘！如果誤會我的，我都不會理。」
至於是甚麼原因，令到余安安心死，要選擇離婚？她說：「我諗，我只是可以說是女人……女人……最不可以忍受嘅嘢！（第三者？）係你講。」過去兩年，雖然有關李萬祺的緋聞不絕於耳，但余安安說她屬於「遲知」的一人。 在最壞的日子，余安安說只有自己幫助自己，或者和朋友訴心事，「其實幫不幫是其次，最主要是情緒上要得到紓緩、放鬆。」
余安安最為人知的有三段感情，當年只有14歲的她，與16歲的爾冬陞在邵氏多套電影中擔演情侶，日久生情下正式發展交往，可惜拍拖八年分手收場。83年，余安安突然下嫁當紅的周潤發，可惜這段婚姻來匆匆去也匆匆，維持了不足一年，便於84年與周潤發閃電離婚。到了85年，余安安與任職廣告公司的李萬祺邂逅，兩年後，余安安下嫁李萬祺，當年二人結婚的消息，霸佔了娛樂版頭條位置外，二人更被傳媒形容為公主及闊少的童話主角。
婚後，余安安退出娛樂圈，於88年誕下大女兒文琪及91年誕下么女文騫，專心相夫教子的安安，一直生活在幸福中，她與李萬祺更有圈中模範夫妻的美譽。98年，李萬祺開始傳出經濟出現問題，余安安也一直支持丈夫，甚至在息影十多年後，再次重出江湖，以七位數字酬勞擔任菲力偉的形象大使及接拍廣告，把薪酬用作家庭開支上。02年，李萬祺宣布破產，余安安依然不離不棄，一家人共同面對困難。可惜，最終仍夫妻緣盡，維持了十五年的婚姻，為了感情問題而走上離婚之路！
自03年離婚後的余安安，由以往的ball后，復出影壇，參演《神勇鐵金剛》、《早熟》、《寶貝計劃》與《我要成名》等電影，又演出電視劇《新不了情》以及舞台劇演出等，大騷演技實力。單親媽媽撫養兩名女兒，如今女兒已長大成人，16年任職律師的長女文琪與男友Jeremy結婚，余安安於21年更榮升外婆，愈活愈精采。
