吳業坤的皮膚頗滑，眼很大，算是唇紅齒白，傻氣應該屬於天然，看來不是裝出來的，近看即使不算俊男，也算順眼，絕對不是不修邊幅的毒男。台慶劇《誇世代》十生十旦，吳業坤是十位小生之一，與歐陽震華一起搞笑，這很難得，而且他是可以做 gym 練手瓜的小 Bobby，更加難得。
吳業坤可說是屋邨仔冒出頭來的代表，在黃大仙公屋長大，單親媽媽曾拿綜援，做清潔等工作把他養大。他參加《超級巨聲2》拿第五，但一開始沒唱片公司簽他，只能做藝員，初時地位低微，不公平待遇總有遇過。
「在化妝間排隊化妝，那個化妝師搽幾下就說完成，叫我走，我自己化也沒有那麼快，都叫做侮辱，不是言語上，是對待上被人敷衍；另一次是吹頭，大力扯頭髮，用風嘴好近吹頭皮，熱得好痛，那時不敢出聲，但我會記住這種事情，為什麼有些人會這樣？感受到人情冷暖。」
做藝員那些日子，最多人談論的是在台慶遊戲扮一隻棋子。「這件事反而沒有感覺，那時什麼都做，幾樣衰的女人都扮過，怎會是侮辱？製作組跟我說，這個角色其實幾重戲分，每一節都有我，亦有頗華麗的造型，我想的是這些，沒有想那麼多。反而很開心有這件事，有些人因此而認識吳業坤，有些人為我感到不值，又有前輩走來安慰我，這些是鼓勵，原來有人重視我。」
2015 年吳業坤爆紅，2016 年頭《原來她不夠愛我》和《陽光點的歌》兩首歌為他贏走三台新人獎，以及叱咤我最喜愛的男歌手，2016 年夏天開首次紅館個唱，以出道十六個月即踏上紅館舞台創下佳績，然而高峰過後，他的心理質素面對最大衝擊。
「由準備開紅館演唱會那刻開始，有很多聲音，有人撐你，有人反對你，當時我比做『棋子』時更多人認識，批評我的人更加多，會懷疑自己適不適合開？應不應該做？演唱會之前、期間、之後，都有這種想法。開完了，好像靜了下來，是很正常的，行完上山頂，落返來，『死嘞，冇乜細藝！』開始想，自己價值在哪裏呢？」
演唱會籌備期間，已有負面新聞，對他的考驗也不少。「有很多是非，我受不了，不知為什麼好容易『瀨嘢』，那時我需要一些義工，去幫我做騷，意念是一百個坤哥，有些人很好心幫我發信息出去徵人，不知為什麼有人打『要女仔』，其實我是要男仔，又打『無飯食、車費自備、無得睇騷』，別人看了，就說吳業坤剝削人、搵女仔，這樣都可以中一槍。又譬如我做了一個訪問，又被人拿出部分內容，說我想同某人比較，無端惹是非，令我懷疑自己是否這樣差呢？」
做藝員那段時間，另一方面其實是在等唱片公司賞識，《巨聲2》其他參賽者如林欣彤、胡鴻鈞等都有唱片公司簽約，唯獨他沒有。
「為什麼不要我呢？《巨聲2》一個一個簽走了，《巨聲3》也舉行了，排隊應該先簽《巨聲２》的，怎知《巨聲３》的也簽了唱片公司，我覺得條路愈來愈遠，開始會鑽牛角尖，那時只知自己唱得歌，但回望自己其實沒有料子。」
那時黃翠如剛入無綫，一次合作後，知道坤哥喜歡唱歌，介紹星娛樂唱片公司總經理 Tommy Chu 給他認識。「翠如真的很好人，其實大家剛剛認識。當我出到來跟 Tommy Chu 見面，他問我：『為什麼我要簽你？』原來我連 sell 自己的能力也沒有，別人又怎會看得上我呢？」
這次見面，並沒為坤哥換來一紙歌星合約，他繼續在無綫做藝員。「多謝他那杯茶，令我知道原來自己很渺小，亦沒有做任何準備工夫，所以之後才去做 cover，翻唱別人歌曲放上網。」他形容自己讀中四時不知中五要考會考，一向不懂得做準備，認清自己「無料」後，才痛下苦功去學創作。「幸好有機會主持音樂節目，認識了很多音樂人和歌手，當中學到東西，我主動請他們教我做歌，或者給錢請他們幫我做歌，例如現在合作最多的 Cousin Fung，就是那時認識。」
坤哥在網絡平台表現的幽默感和歌唱才華，贏得廣泛關注，讓他重新得到星娛樂給予的機會，正式簽歌星約。
在台慶遊戲扮棋，事後被觀眾嘲笑，但也有人替他不值，對他來說是得着。
奪得三台新人獎，以及商台叱咤我最喜愛男歌手，眼鏡起霧的畫面在網上瘋傳。
母親獨力帶大坤哥，他賺到錢請媽媽去旅行，又搬到較好的住處。
■ 撰文：王志強／攝影：鍾漢平／化妝：Jess Yung@7sense (asst. Bella Ng)／場地：Jinjuu (California Tower)