儘管高跟鞋與女人似乎已經畫上等號，其實，最先穿上高跟鞋的是男人。而隨著性別流動的趨勢下，男人再一次換上那雙「高跟鞋」，挑戰著傳統的審美觀與性別定型。
高跟鞋的出處並沒有明確記載，坊間亦眾說紛紜，但唯一可以確認的是：最先穿上高跟鞋的都是男人們。最早以前，延長的鞋跟是專門為騎馬之用，目的為了讓騎師的腳能固定在馬鐙，方便站立於馬鐙令射箭時更穩定；隨著時間，人們又有了「鞋跟越高，越接近神」的迷信觀念，故這不難解釋鞋跟的高度，怎樣能夠反映著一個人的地位，當年法國國王路易十四(LOUIS XIV)，也穿上高跟鞋來彰顯地位和權力。不過男性穿著高跟鞋的歷史，則隨著拿破崙決意捨棄高跟鞋，人們受到啟蒙思想的影響，而步入階段性的尾聲。
先有功能，後有意義。多倫多的Bata Shoes Museum的資深策展人Elizabeth Semmelhack在她策劃的《站在巨人的肩膀上：令人好奇的男性高跟鞋歷史》展覽曾說道：「歷史證明高跟鞋已不具有本來的功能意義，它代表了文化。」，那十七世紀成為顯示社會地位的男性高跟鞋，在二十世紀以另一形式回歸，代表著最陽剛的男性象徵「牛仔」，他們均穿著一雙高跟鞋騎馬、駕車甚至流連酒吧；後來，又被搖滾巨星如Bob Dylan、Elton John和David Bowie均先後穿著各式各樣的高跟鞋款，將其發揚光大，成為一種搖滾文化的象徵。
再看近年時尚界，男士高跟鞋其實正在悄悄回歸，但這次代表的不是搖滾文化，而是一種性別流動的意義。由Thom Browne 讓西裝配上高跟鞋、Maison Margiela 推出男士高跟的Tabi Boot，又或近年如Harry Styles一直穿著各種Gucci的高跟鞋款、Marc Jacobs親自演繹一系列來自Rick Owens 的Kiss Boot等，除了顯示男士或多或少對鞋跟有著情意結之外，還有的是打破著高跟鞋的刻板印象，解放著時尚世界裡的性別定型。
若時尚是個大循環，男人再一次解放自己穿上高跟鞋，或許只是時間問題。